Durante il Medioevo il tracciato regolare dei decumani e dei cardines romani, per quanto non fosse del tutto scomparso, si era comunque fortemente degradato La strada principale (l'ex Decumanus Maximus, oggi via Garibaldi) si era ridotta a poco più di quattro metri di larghezza, si era fatta tortuosa, tutta sterrata, con basse costruzioni talvolta porticate a sesto acuto e rari slarghi in corrispondenza delle chiese; nonostante ciò la via, fortemente connotata dal punto di vista commerciale, non perse la sua importanza. Nel tempo assunse nomi diversi e venne detta Strata Civitatis Taurini, Strata Magna e, più tardi, anche contrada di Sant'Espedito (patrono dei commercianti) poiché era il percorso che forzatamente facevano i mercanti che transitavano per la città e che dovevano passare per la porta Segusina per pagare il dazio. Infine assunse il nome di contrada di Doragrossa, quando prevalse l'uso di utilizzare il rio che vi scorreva in mezzo per nettare la strada. Le altre vie cittadine seguirono un medesimo destino: tutte, compreso il Cardo Maximus (l'altra arteria principale della città romana, oggi via Porta Palatina e via S. Tommaso) assunsero un tracciato irregolare e divennero più strette.

In alto: fotografia scattata nel 1980 in via Garibaldi angolo piazza Castello in occasione del rinvenimento di un tratto di Decumanus Maximus. Sulla sinistra si notano le fondamenta in ciottoli degli edifici medievali che si erano appoggiati direttamente sul basolato romano, invadendo la strada originariamente rettilinea e deformandone il tracciato. A sinistra: una fotografia (ottobre 1995) scattata in via Porta Palatina ang. via Cappel Verde durante l'evidenziazione del Cardo Maximus, a due metri di profondità, che si presentava in qualche tratto spogliato dei basoli (presumibilmente in epoca tardo-antica o medievale per ricavarne materiale da costruzione). La bella e robusta pavimentazione romana, quando non venne riutilizzata per usi promiscui, sparì ben presto sotto uno strato di terra battuta, anche se probabilmente ancora in tarda epoca medievale erano visibili tratti più o meno vasti di basolato come davanti alla chiesa di S. Maria "de platea", o nei pressi della piazza del Grano (oggi Corpus Domini). Gli ordinati comunali del 1437 fanno obbligo ai padroni delle case di via Doragrossa di acciottolare la strada: a tal proposito dice il Promis: "Mentre a Milano sin dal VII secolo laudavasi il pubblico selciato, mentre a Firenze lastricavansi nel 1237 le vie sin allora ammattonate, qui [a Torino] fu acciottolata appena nel 1437 la sola strada principale, provvedendosi soltanto a che i pavimenti non risultassero troppo depressi" .

L'intensa opera di rettifica delle strade più importanti della città condotta dall'epoca barocca fin quasi ai giorni nostri ha causato la perdita di gran parte del sedime stradale medievale e rari sono gli esempi ancora ravvisabili. Qui sopra, vicolo Santa Maria.

Nel 1999 in via Milano, nei pressi del Municipio, sono emersi alcuni resti di pavimentazione stradale probabilmente da riferirsi al Foro di età romana che, secondo le testimonianze documentarie, doveva essere almeno in parte ancora visibile durante i secoli medievali.